TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA ANCOL

     

Ancol là rất nhiều hợp chất hữu cơ trong phân tử gồm chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no của cội hiđrocacbon và ancol có rất nhiều ứng dụng trong nghành công nghiệp thực phẩm, y tế...

Bạn đang xem: Tính chất hóa học và công thức cấu tạo của ancol


Vậy ancol có đặc điểm hóa học, đặc thù vật lý cùng công thức cấu tạo như thay nào, được điều chế và ứng dụng ra sao họ cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. Ancol - định nghĩa, phân các loại và danh pháp

1. Định nghĩa ancol là gì?

- Ancol là phần đông hợp chất hữu cơ vào phân tử tất cả chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no của nơi bắt đầu hiđrocacbon.

2. Bậc của Ancol, phân nhiều loại ancol

- phụ thuộc số nhóm -OH vào phân tử các ancol được phân có tác dụng ancol 1-1 chức và ancol nhiều chức.

- Bậc của ancol được xem bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với team -OH.

- Ancol no đối chọi chức mạch hở: Phân tử có một nhóm -OH links với gốc Ankyl: CnH2n+1-OH

 Ví dụ: CH3-OH, C3H7-OH,...

- Ancol không no, solo chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH links với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon ko no.

 Ví dụ: CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH=CH-CH2-OH, ...

- Ancol thơm, đối kháng chức: Phân tử gồm nhóm -OH link với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen

 Ví dụ: C6H5-CH2-OH (ancol benzyic)

- Ancol vòng no, đơn chức: Phân tử gồm nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no:

 Ví dụ: C6H11OH xiclohexanol

- Ancol đa chức: Phân tử gồm 2 hay nhiều nhóm -OH ancol

 Ví dụ: HO-CH2-CH2-OH etylen glicol ; HO-CH2-CH2OH- CH2-OH glixerol ; 

*

3. Danh pháp

a) Tên thay thế

 Tên sửa chữa thay thế = thương hiệu hiđrocacbon tương ứng + số chỉ địa chỉ nhóm OH + ol

b) tên thường

 Tên hay = ancol (rượu) + Tên cội hiđrocacbon + ic

Chú ý: Một số ancol có tên riêng đề nghị nhớ:

 CH2OH-CH2OH : Etilenglicol

 CH2OH-CHOH-CH2OH : Glixerin (Glixerol)

 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH : Ancol isoamylic

II. đặc điểm vật lý của Ancol

1. Trạng thái của ancol

- từ bỏ C1 đến C12 là hóa học lỏng, trường đoản cú C13 trở lên là chất rắn.

2. ánh nắng mặt trời sôi của ancol

- So với những chất tất cả M tương tự thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Anđehit > Hiđrocacbon, ete và este...

- Giải thích: ánh nắng mặt trời sôi của một hóa học thường nhờ vào vào các yếu tố:

+ M: M càng lớn thì ánh sáng sôi càng cao.

+ Độ phân rất của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị tất cả cực > link cộng hóa trị không cực.

+ Số links hiđro: càng nhiều links H thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ bền của link hiđro: links H càng bền thì ánh sáng sôi càng cao.

3. Độ tung của ancol

- Ancol gồm 1, 2, 3 nguyên tử C vào phân tử tung vô hạn vào nước.

- Ancol gồm càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vày tính kiêng nước của gốc hiđrocacbon tăng.

III. đặc thù hóa học tập của Ancol

1. Ancol làm phản ứng với sắt kẽm kim loại kiềm (Ancol + Na).

- bội nghịch ứng của Ancol + Na

 R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2↑

- Ancol đa số không phản ứng được với NaOH mà ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn

 R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH

Chú ý: - Trong bội phản ứng của ancol cùng với Na:

 mbình Na tăng = mAncol - mH2 = nAncol.(MR + 16z).

 mbình Ancol tăng = mNa - mH2 = nAncol.22z.

- Nếu mang lại dung dịch ancol bội phản ứng với mãng cầu thì kế bên phản ứng của ancol còn tồn tại phản ứng của H2O cùng với Na.

- Số đội chức Ancol = 2.nH2/nAncol.

2. Ancol phản nghịch ứng cùng với axit 

a) Ancol làm phản ứng cùng với axit vô sinh HX (Ancol + H2SO4, Ancol + HCl)

 CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k)HX → CnH2n + 2 - zXz + k

→ số nguyên tử X bởi tổng số đội OH và số links pi.

b) Ancol phản ứng với axit cơ học (phản ứng este hóa)

 ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O

 yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O

* Chú ý:

- bội nghịch ứng được tiến hành trong môi trường axit với đun nóng.

- phản nghịch ứng bao gồm tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dời cân bằng.

3. Phản nghịch ứng bóc nước (đề hiđrat hóa)

a) tách nước từ một phân tử ancol tạo ra anken của ancol no, 1-1 chức, mạch hở.

 CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >1700C)

- Điều khiếu nại của ancol gia nhập phản ứng: ancol gồm Hα.

Xem thêm: Bài Tập Kết Hợp Thì Quá Khứ Đơn Và Hiện Tại Hoàn Thành Violet

* Chú ý:

- nếu ancol no, solo chức mạch hở không bóc tách nước sinh sản anken thì Ancol đó không tồn tại Hα (là CH3OH hoặc ancol nhưng mà nguyên tử C link với OH chỉ link với C bậc 3 khác).

- nếu một ancol bóc tách nước tạo thành hỗn hợp nhiều anken thì sẽ là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) cùng mạch C ko đối xứng qua C links với OH.

- nhiều ancol tách nước tạo thành một anken thì xẩy ra các khả năng sau:

 + gồm ancol không bóc tách nước.

 + những ancol là đồng phân của nhau.

- thành phầm chính trong thừa trình bóc nước theo quy tắc Zaixep.

- khi giải bài tập có liên quan đến bội nghịch ứng bóc nước yêu cầu nhớ:

mAncol = manken + mH2O + mAncol dư

nancol phản nghịch ứng = nanken = nnước

- các phản ứng bóc nước quánh biệt:

 CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O

 CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O

b) tách bóc nước từ bỏ 2 phân tử ancol tạo thành ete

 ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)

 ROH + R’OH → ROR’ + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)

Chú ý:

- trường đoản cú n ancol không giống nhau khi tách bóc nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong những số ấy có n ete đối xứng.

- Nếu bóc tách nước thu được những ete gồm số mol bằng nhau thì các ancol gia nhập phản ứng cũng đều có số mol đều nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư.

4. Phản bội ứng thoái hóa (Ancol + O2)

a) Oxi hóa hoàn toàn

 CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

Chú ý:

- phản nghịch ứng đốt cháy của ancol có điểm sáng tương tự làm phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.

+ nếu đốt cháy ancol mang lại nH2O > nCO2 → ancol mang đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O - nCO2.

+ nếu đốt cháy ancol mang lại nH2O > 1,5.nCO2 → ancol là CH3OH. Chỉ tất cả CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin).

- khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất sẽ là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng tất cả công thức CnH2n+2Ox).

b) lão hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc O2 có xúc tác là Cu)

- Ancol bậc I + CuO chế tạo ra anđehit:

 RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O

- Ancol bậc II + CuO tạo xeton:

 RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O

- Ancol bậc III không biến thành oxi hóa bằng CuO.

* Chú ý: mchất rắn giảm = mCuO phản ứng - mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức.

5. Phản nghịch ứng riêng rẽ của một số loại ancol

a) Ancol etylic CH3CH2OH:

 C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)

 2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C)

b) Ancol không no bao gồm phản ứng như hidrocacbon tương ứng

- bội phản ứng với Hidro, alylic CH2 = CH - CH2OH: Ancol + H2 

 CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)

- bội nghịch ứng với Brom: Ancol + Br2

 CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH

- bội phản ứng với dd dung dịch tím: Ancol + KMnO4

 3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2

c) Ancol đa chức có các nhóm OH tức thời kề: tạo nên dung dịch greed color lam cùng với Cu(OH)2 ở ánh nắng mặt trời thường:

 2R(OH)2 + Cu(OH)2 → 2Cu + 2H2O

d) Một số trường thích hợp ancol ko bền:

+ Ancol gồm nhóm OH liên kết với C nối đôi gửi vị thành anđehit hoặc xeton:

 CH2=CH-OH → CH3CHO

 CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3

+ Ancol bao gồm 2 nhóm OH thuộc gắn vào 1 nguyên tử C bị bóc tách nước chế tạo anđehit hoặc xeton:

 RCH(OH)2 → RCHO + H­2O

 HO-CO-OH → H2O + CO2

 RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O

+ Ancol có 3 team OH thuộc gắn vào 1 nguyên tử C bị bóc tách nước sản xuất thành axit:

 RC(OH)3 → RCOOH + H2O

IV. Điều chế Ancol

1. Thủy phân dẫn xuất halogen

CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX

2. Cộng nước vào anken tạo nên ancol no, 1-1 chức, mạch hở

CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+)

Phản ứng theo đúng quy tắc cộng Maccopnhicop đề xuất nếu anken đối xứng thì bội nghịch ứng chỉ sản xuất thành 1 ancol.

3. Thủy phân este trong môi trường kiềm

 RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

4. Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton

 RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t0)

 RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, t0)

5. Oxi hóa thích hợp chất gồm nối đôi bởi dung dịch KMnO4

 3CH2=CH­2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

6. Phương thức riêng pha chế CH3OH

 CH4 + H2O → CO + 3H2

 CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm)

 2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm)

7. Cách thức điều chế C2H5OH

- Lên men tinh bột:

 (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH

- những phản ứng rứa thể:

 (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (men rượu)

- Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:

 C2H4 + H2O → C2H5OH

- Đây là các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp.

V. Cách nhận thấy Ancol

- Ancol tạo thành khí ko màu với sắt kẽm kim loại kiềm (chú ý những dung dịch đều phải có phản ứng này).

- Ancol làm CuO đun cho nóng từ màu black chuyển thành Cu màu sắc đỏ.

- Ancol đa chức có những nhóm OH giáp hòa rã Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh.

- Ancol không no có phản ứng làm mất đi màu hỗn hợp Brom.

VI. Ứng dụng của ancol

- Metanol chủ yếu hèn được dùng làm sản xuất Andehit Fomic vật liệu cho công nghiệp chất dẻo.

- Etanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat,.. Do có công dụng hòa tan xuất sắc một số hợp chất hữu cơ yêu cầu Etanol được dùng làm pha vecni, dược phẩm, nước hoa,...

- vào đời sống mỗi ngày Etanol được dùng làm pha chế những loại đồ uống với độ ancol khác nhau.

VII. Bài bác tập Ancol

Bài 2 trang 186 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học của bội phản ứng propan-1-ol cùng với mỗi chất sau:

a. Natri kim loại.

b. CuO, đun nóng

c. Axit HBr, có xúc tác

Trong mỗi làm phản ứng bên trên ancol giữ lại vai trò gì: hóa học khử, chất oxi hoá, axit, bazơ? Giải thích.

Xem thêm: New Cô Bé Bán Diêm Ngữ Văn 8 Violet Xem Nhiều Nhất, Mới Nhất【Xem 1,287】

* lời giải bài 2 trang 186 SGK Hóa 11:

a) 2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2-CH2ONa + H2↑

 Ancol nhập vai trò hóa học oxi hóa

b) CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

 Ancol vào vai trò hóa học khử

c) CH3-CH2-CH2OH + HBr → CH3-CH2-CH2Br + H2O

 Ancol đóng vai trò bazơ

Bài 3 trang 186 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hoá học nhằm phân biệt các chất lỏng đựng trong những lọ ko dán nhãn: etanol, glixerol, nước với benzen.